Jack (Joel McHale) é um repórter especializado em matérias de aventura que vira chefe de departamento quando a revista na qual trabalha encerra sua impressão, passando a publicar apenas na internet. Sua promoção mostra logo seu lado ruim, pois além de trabalhar exclusivamente dentro de uma sala fechada, tem que liderar uma equipe de millennials (jovens de vinte e poucos anos) que aos seus olhos são seres de outro planeta. Sua chefe, ainda por cima, é também uma membra da geração Y que adora dar prêmios aos seus funcionários por qualquer coisinha conquistada.